ประวัติวันวาเลนไทน์นั้นมีมาตั้งแต่สมัยจักรวรรดิโรมัน ในกรุงโรมสมัยก่อนนั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์ จะเป็นวันเฉลิมฉลองของจูโน่ซึ่งเป็นราชินีแห่งเหล่าเทพและเทพธิดาของโรมัน ชาวโรมันรู้จักเธอในนามของเทพธิดาแห่ง อิสตรีและการแต่งงาน และในวันถัดมาคือวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ก็จะเป็นวันเริ่มต้นงานเลี้ยงของ Lupercalia การดำเนินชีวิตของเด็กหนุ่มและเด็กสาวในสมัยนั้นจะถูกแยกจากกันอย่างเด็ดขาด แต่อย่างไรก็ตาม ยังมีประเพณี อย่างนึง ซึ่งเด็กหนุ่มสาวยังสืบทอดต่อกันมา คือ คืนก่อนวันเฉลิมฉลอง Lupercalia นั้นชื่อของเด็กสาวทุกคนจะถูกเขียนลงในเศษกระดาษเล็ก ๆ และจะใส่เอาไว้ในเหยือก เด็กหนุ่มแต่ละคนจะดึงชื่อของเด็กสาวออกจากเหยือก แล้วหลังจากนั้นก็จะจับคู่กันในงานเฉลิมฉลอง บางครั้งการจับคู่นี้ ท้ายที่สุดก็จะจบลงด้วยการที่เด็กหนุ่มและเด็กสาวทั้งสองนั้นได้ตกหลุมรักกันและแต่งงานกันในที่สุด
ภายใต้การปกครองของจักรพรรดิคลอดิอุสที่สอง (Claudius II) นั้น กรุงโรมได้เกิดสงครามหลาย ครั้ง และคลอดิอุสเองก็ประสบกับปัญหาในการที่จะหาทหารจำนวนมากมายมหาศาลมาเข้าร่วมในศึกสงคราม และเขาเชื่อว่าเหตุผลสำคัญก็คือ ผู้ชายโรมันหลายคนไม่ต้องการจากครอบครัวและคนอันเป็นที่รักไป และด้วยเหตุผลนี้เอง ทำให้จักรพรรดิคลอดิอุสประกาศให้ยกเลิกงานแต่งงานและงานหมั้นทั้งหมดในกรุงโรม ถึงกระนั้นก็ตาม ยังมีนักบุญผู้ใจดีคนหนึ่งซึ่งชื่อว่า ท่านนักบุญวาเลนไทน์ ท่านเป็นพระที่กรุงโรมในสมัยของจักรพรรดิคลอดิอุสที่สอง ท่านนักบุญวาเลนไทน์และนักบุญมาริอุส ได้จัดตั้งกลุ่มองค์กรเล็ก ๆ เพื่อช่วยเหลือชาวคริสเตียนที่ตกทุกข์ได้ยากเหล่านี้ และได้จัดให้มีการแต่งงานของคู่รักอย่างลับ ๆ ด้วย
และจากการกระทำเหล่านี้เอง ทำให้นักบุญวาเลนไทน์ถูกจับและถูกตัดสินประหารโดยการตัดศีรษะ ในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ประมาณปีคริสต์ศักราชที่ 270 ซึ่งถือเป็นวันที่ท่านได้ทนทุกข์ทรมานและเสียสละเพื่อเพื่อนมนุษย์
การส่งดอกไม้วันวาเลนไทน์มนุษย์ได้ใช้ดอกไม้เป็นสื่อในการแสดงความรักต่อกันมานานแล้ว เราอาจจะคิดว่าดอกไม้เป็นสิ่งที่สามารถใช้สื่อความหมายเฉพาะความรักของหนุ่มสาวเท่านั้น แต่แท้จริงแล้วดอกไม้แต่ละชนิดสามารถสื่อความรักได้หลายรูปแบบ ทั้งยังไม่จำกัดอายุและเพศอีกด้วย
กุหลาบแดงและขาวรวมกัน : ดอกไม้สำหรับสื่อความหมายให้รู้ว่า "สองเราเป็นหนึ่งเดียวกัน"
กุหลาบสีชมพู : ดอกไม้สำหรับความงดงามและความอ่อนโยน
กุหลาบสีเหลือง : เป็นดอกไม้ที่บอกเป็นนัยว่า "ขอเป็นชู้ทางใจ" หรือ หมายถึงความสุข สนุกสนาน ร่าเริง
กุหลาบสีส้ม : ดอกไม้เพื่อบอกความในใจถึงความรักและสิ่งที่ผ่านมา กุหลาบแดงเข้ม(สีเหมือนไวน์แดง) แทนคำว่า "เธอช่างสวยเหลือเกิน"
กุหลาบสีขาว : ดอกไม้สำหรับบอกว่า "ฉันรักเธอด้วยใจบริสุทธิ์ ไม่หวังสิ่งใดตอบแทน"
กุหลาบตูมที่มีทั้งใบและหนาม : เป็นดอกไม้ที่บอกให้รู้ว่า "แม้ฉันจะวิตกอยู่บ้าง แต่รู้ว่าเธอคงไม่ปฎิเสธ"
กุหลาบตูมที่ริดใบทิ้งหมด : ดอกไม้ที่แสดงให้เห็นว่าผู้ให้รู้สึกทุกสิ่งทุกอย่าน่ากลัวไปหมด
กุหลาบตูมที่ริดหนามทิ้งหมด : ดอกไม้ที่แสดงให้เห็นถึงความหวังที่มีอย่างเปี่ยมล้น
กุหลาบตูมสีแดง : ดอกไม้ที่แสดงให้เห็นถึงความรักที่ไร้เดียงสา "รักของฉันเพิ่งแรกแย้ม และอ่อนต่อโลก"
กุหลาบตูมสีขาว : ดอกไม้ที่แสดงถึงความมีเสน่ห์น่าหลงใหล ไร้เดียงสาในเรื่องความรัก
กุหลาบบานหนึ่งดอก และกุหลาบตูม 2 ดอก : เป็นดอกไม้ที่บอกว่า "นี่คือความรักที่ฉันแอบซ่อนไว้"
กุหลาบบานสีแดง : ดอกไม้สำหรับบอกให้รู้ว่า "ฉันรักเธอเข้าแล้ว"
กุหลาบสีแดงที่โรยแล้ว : เป็นดอกไม้ที่เขาอยากจะบอกให้คุณรู้ว่า "ความรักของเรานั้นจบลงแล้ว"
กุหลาบสีขาวที่โรยแล้ว : ดอกไม้สำหรับแทนความหมาย "เสน่ห์ของเธอมันจืดจางลงแล้ว"
กุหลาบไร้หนาม : เป็นดอกไม้ที่สื่อให้รู้ว่า "เธอช่างมีเสน่ห์น่าหลงไหลแม้ยามแรกพบ"
กุหลาบดอกเดียว : ดอกไม้สำหรับแทนความหมาย "รักฉันแม้เรียบง่าย แต่ก็มั่นคงกับเธอผู้เดียว"
